W 1989 roku Simon razem z Mattem Groeningiem i Jamesem L. Brooksem powołał do życia kreskówkę "Simpsonowie". Odpowiadał za zaangażowanie ekipy scenarzystów, którzy na początku pracowali przy cyklu, jak również był współautorem ośmiu wczesnych odcinków.
Artysta ponadto pracował przy innych popularnych serialach, w tym "Taxi" i "Zdrówko".
Simon od lat chorował na raka.
